亨利·利蘭的父親Leander Barton Leland 是一個新英格蘭的農(nóng)民，利蘭是他的第八個孩子。利蘭開始時在馬薩諸塞州Worcester的Knowles織布機廠學(xué)徒。美國南北戰(zhàn)爭爆發(fā)時，利蘭參加了林肯中隊，但因年紀小，未正式入伍，被派往馬薩諸塞州斯普林菲爾德的軍需庫任軍械員。亨利在這里第一次接觸到精密機械，在很大程度上決定了他今后的命運。戰(zhàn)后，利蘭在一家著名的軍械廠工作。

　　隨著技藝的發(fā)展，亨利·利蘭不滿足于現(xiàn)狀，他和一個學(xué)槍炮制造的師兄弟來到汽車工業(yè)正如日中天的底特律城。他們倆合伙開辦了利蘭•弗克耐爾公司，主要生產(chǎn)各種機械設(shè)備、齒輪切削機床及工具。進入十九世紀90年代，公司的產(chǎn)品目錄上增加了蒸汽電車和小型快艇用動力裝置，爾后不久又加上了汽油發(fā)動機。每一個見過這個一臉疲憊、胡須花白的高個子的人心里都會納悶，就是這個貌不驚人的人居然會取得如此成功！雖然利蘭巴不打算再開辟新的事業(yè)，但他從不貪圖安逸。一次偶然機會，他加入列汽車行業(yè)。

　　1901年，奧茲莫比爾公司的創(chuàng)始人——林索姆•艾利•奧茲，赴利蘭公司為簡易型廉價汽車的生產(chǎn)訂購2000臺單缸發(fā)動機。這種發(fā)動機原來由道奇兄弟的企業(yè)負責(zé)供貨，但奧茲打算擴大其生產(chǎn)并尋找新的合作伙伴。奧茲開著奧茲莫比爾汽車來利蘭公司辦事。利蘭及其第一助手、他的兒子維爾弗雷德因此而有機會好好認識一下奧茲莫比爾汽車。利蘭覺得這輛汽車的發(fā)動機并不好。在簽合同之前，利蘭決定把向奧茲莫比爾公司供貨的發(fā)動機徹底改進一下。改進后的發(fā)動機不僅運轉(zhuǎn)平穩(wěn)、安靜，功率還提高了近三分之一。在1901中舉辦的首屆底特律汽車博覽會上，利蘭公司的發(fā)動機與道奇發(fā)動機并排而立。兩臺發(fā)動機同時運轉(zhuǎn)，利蘭吃驚地發(fā)現(xiàn)轉(zhuǎn)速表顯示兩臺發(fā)動機轉(zhuǎn)速相同!很快有人揭穿：在試驗臺架后面往利蘭的發(fā)動機上加裝了一個皮帶制動器。而發(fā)現(xiàn)并告訴利蘭此事的正是亨利•福特。

　　汽車博覽會結(jié)束之后，利蘭繼續(xù)完善自己的發(fā)動機：加大進、排氣門直徑及進、排氣管的截面積，從而使其功率達到7．7kW(道奇發(fā)動機的功率約為4．4kW)，但這時奧茲卻拒絕訂貨。利蘭除了將這種發(fā)動機提供給奧茲莫比爾公司之外，別無出路。如果不是另一件事的巧合，也許這一切就到此結(jié)束了。

1902中8月，已受工業(yè)界敬重的利蘭被邀請參加對已停工了的亨利•福特廠的資產(chǎn)評估、當時未來的福特一世任該廠的總工程師， 與工廠主人吵得不可開交，原因是工廠主人不同意設(shè)計師的遠景設(shè)想，最后福特一世走了。工廠由此而衰敗、利蘭仔細考察了工廠之后得出結(jié)論：就當時而言，這是一個相當先進的工廠。因此利蘭勸阻該公司的主人不要關(guān)閉工廠，可使用利蘭公司的發(fā)動機繼續(xù)生產(chǎn)。一個新公司由此誕生，利蘭成為公司創(chuàng)始人之—，該公司以其在底待律的創(chuàng)辦人，法國人凱迪拉克的名字命名——凱迪拉克公司，專門生產(chǎn)豪華轎車。利蘭不僅向凱迪萊克公司提供發(fā)動機，還提供傳動及轉(zhuǎn)向機械。 　　

凱迪萊克A型車在很多地方，首先是外表與當時的福特A型車(注：此處不是1918年的福特 A型車)極為相似。當時的福特車型采用雙缸發(fā)動機、橢圓形彈簧。而凱迪萊克車型則采用單缸發(fā)動機，半橢圓形彈簧，該車型于1903年開始批量生產(chǎn)，僅一年之內(nèi)就生產(chǎn)了1875輛。1904年工廠發(fā)生火災(zāi)后，利蘭出任該廠經(jīng)理。利蘭本不想出任該職，然而當時別無其他辦法可保住獲利豐厚的發(fā)動機生產(chǎn)，很快，利蘭公司與凱迪萊克公司合并。隨著合并成功，生產(chǎn)規(guī)模開始擴大，但單缸發(fā)動機卻還是老樣子。凱迪萊克A型車已從兩座位發(fā)展到四座位。從1904年起開始生產(chǎn)凱迪萊克B型車。該車型發(fā)動機仍同以前的一樣，也位于座椅下面。但其車架更為堅固(將角鋼改為槽鋼)，前懸架也采用彈簧。

利蘭這時已是美國汽車界德高望重的人。后來克萊斯勒公司的總工程師弗雷德•杰德回憶道：我們都稱他為底特律的“教父”。1904年，美國汽車制造者協(xié)會獲準成立，利蘭為其發(fā)起人之一。1904中12月， 第一輛裝用4缸發(fā)動機的凱迪萊克D型車問世。所裝用的4缸發(fā)動機功率達22kW。這時利蘭已看到制造大功率、大尺寸汽車的發(fā)展前景，但當時裝用4缸發(fā)動機的汽車太貴，達2080美元，單缸發(fā)動機最貴的車型才950美元，且前者的結(jié)構(gòu)也有許多不盡人意之處。因此，1906年，凱迪萊克 K及凱迪萊克M型車相繼問世。順便提一句：利蘭本人一直乘坐一輛單缸高駕駛室李型，因這輛車外型極富特點，故被人們稱為“老爺車”。 　　

到1906年凱迪拉克在底特律的工廠已成為當時世界上最大、最完善和裝備最好的汽車廠。凱迪萊克汽車零部件的制造質(zhì)量及精度在當時可謂超級水平。當時公司的口號是“技術(shù)是我們的信念，精度是我們的法律”。通用汽車公司總裁阿爾弗雷德•斯勞因評價利蘭：質(zhì)量就是他的上帝。利蘭在其工廠推行零件標準化及武器級精度。公差為0.05mm，在二十世紀初這簡直是不可恩議的奇跡。1908年，在英國曾進行過一次有趣的試驗：從剛到貨準備出售的凱迪萊克汽車中選出3輛，將其全部拆散后再把零件混在一起，同時有些零件還用備件代替，然后重新裝車并作試驗、結(jié)果是所有參數(shù)與說明書完全相同——又是一件前所未有的奇跡! 英國皇家汽車懼樂部向利蘭頒發(fā)了證書及獎杯，以后的凱迪萊克車上就出現(xiàn)了一句新廣告詞——Standor of the World——世界標準。 　　

凱迪拉克公司引起了一個名叫杜蘭特的注意。杜蘭特已收購了數(shù)家汽車公司，組建成一個實力雄厚的汽車集團，凱迪萊克公司的名望和利潤已令許多人垂誕二尺。股東們開出了350萬美元的價格。這在當時無疑是個天文數(shù)字，杜蘭持不得不退縮了。但事隔不久，雖然價格上漲、還是以560萬美元的價格收購了凱迪拉克公司。 　　

1909中7月19日凱迪萊克公司加盟通用汽車公司、66歲的利蘭成為凱迪菜克公司的總管、并與其兒子繼續(xù)管理工廠，盡最大可能保持其獨立性。從此凱迪拉克在設(shè)計汽車時，更加重視汽車的豪華性和舒適性。1910年，凱迪拉克推出了第一輛全封閉式的汽車，它成為日后的標準車型，其產(chǎn)品在通用公司占據(jù)著最高檔的位置，是美國豪華車的代表之一。

　　這期間發(fā)生了一件使利蘭又一次因其命運與汽車緊密相連而深感遺憾的事。一天，在底特律的大街上，一位女士的凱迪萊克車發(fā)動機熄火、恰好利蘭的好友，工廠主拜倫•卡杰爾駕車從此經(jīng)過，卡杰爾停車相助。當時的發(fā)動機都是靠手搖點火起動的，遺憾的是搖把擊中了卡杰爾的頭部……“自從我與汽車結(jié)下不解之緣以來，這是最該詛咒的一天”——當利蘭獲悉好友因汽車而命喪黃泉時怒吼一聲，隨之馬上向眾助手下令：“先生們，凱迪萊克不應(yīng)該再殺人了，我們有責(zé)任為此而做到取決于我們的一切。”電動起動機因此而誕生。1912年世界上第一臺電動起動機裝在凱迪萊克汽車上。利蘭總想使自己的汽車永遠超過別人。當時6缸發(fā)動機已很普遍，只有法國的基布公司在其汽車上裝用V8發(fā)動機。助手們奉利蘭之命買回一輛法國汽車進行試驗，結(jié)果并不理想：功率太低，溫差散熱式冷卻效果不佳，還沒有電動起動機。凱迪萊克V8發(fā)動機是在底特律市郊秘密地點進行試驗的。1914年面世的凱迪萊克5 l型車上裝用的V8發(fā)動機功率為51．1 kW，其價格比克55型車也很快亮相。